Nos livros:
Jason é um jovem atraente, com cabelo loiro e olhos azuis. Ele é o filho mais velho dos DiLaurentis.
Jason era da mesma turma que Melissa, Ian Thomas e do seu melhor amigo, Darren Wilden. Ele tinha uma queda por Melissa durante a época do colégio, mas ela não correspondia aos seus sentimentos. Apesar disso, eles tiveram um breve romance, até Melissa trocá-lo por Ian. Jason era meio esquisito durante sua época de aluno do Rosewood Day e justificava seu comportamento como fruto do casamento tenso entre seus pais e as adversidades entre suas irmãs.
Ele saia muito com Darren, conhecido por ser um festeiro . Ele tomou bandeira Alison cápsula do tempo de Courtney e deu a Aria.
Pelo que parece, Jason, inicialmente, não percebeu a troca das gêmeas. Ele costumava visitar Courtney no Radley mas parou com as visitas quando ela foi transferida para a clínica Addison-Stevens. Jason estava na Costa Rica quando Ali desapareceu.
Os DiLaurentis se mudaram de Rosewood depois do desaparecimento de Ali e Jason entrou para a Universidade de Yale. Depois, ele foi transferido a Universidade da Pensilvânia e se mudou para a casa de seus pais de novo em Yarmouth, durante o julgamento de Ian. Após Ali desaparecer e ele entrar na faculdade, Jason se afastou de família e, em um rara entrevista para a televisão, disse que não mantinha contato com a família por considerá-la muito problemática.
Após essa entrevista, Emily passou a desconfiar de Jason e a considerar a hipótese de que poderia ter matado Ali. As suspeitas aumentaram ainda mais quando Emily encontrou no lixo dos DiLaurentis várias caixas de remédio tarja preta. Ela temia que Jason abusasse de Emily, assim como Toby fazia com Jenna.
Aria tinha uma queda por ele desde a sétima série e ficou lisonjeada que ele se lembrou do nome dela em uma encontro casula numa estação de trem.. Ele parecia gostar dela também, dizendo que ela era a único amigo de Ali, que tinha conteúdo.
Após se reencontrarem em Destruidoras, eles passam a se encontrar e nota um comportamento muito estranho. Em um dos encontros, Jason se apavorou com a possibilidade de Ian não estar morto, pirou quando Aria contou sobre a inauguração do Hotel Radley e a expulsou de casa quando ela, sem querer, entrou pela janela e encontrou anuários com escritos suspeitos em torno das fotos de Ian.
Depois de tudo isso, ela passou a desconfiar que ele poderia ter algum envolvimento na morte de Ali. Tudo piorou quando Emily encontrou um livro de registros do sanatório Radley, em que o nome de Jason aparecia por centenas de vezes, durante anos.
Por enquanto é só isso que podemos falar para não adiantar a trama de Impiedosas.
Na série:
Jason não é loiro e é bem mais bonito do que descrito nos livros. Ele é misterioso, não tem amigos e confessou ter passado todo o ensino médio chapado, o que ele diz impedir de se lembrar o que fazia na noite do sumiço de Ali. Era amigo de Garrett Reynolds e Ian Thomas durante a escola e, juntos, fundaram o N.A.T. Club.
A relação dele com Aria foi resumida em um beijinho.
Após encontrarem o corpo de Ali, ele volta para a casa dos DiLauentis, e, entre idas e vinda a Rosewood, acabou por revelar a Spencer que ele é filho de Peter Hastings. Até agora não vimos nada entre Wilden e ele.
Parece estar disposto a encontrar o cadáver da irmã, chegou a oferecer uma recompensa em dinheiro por qualquer informação e, após o Ghos Train, despertou curiosidade ao trocar olhares com Lucas.
Jason namorou CeCe Drake e a considera culpada pelo que Ali se tornou. Em um dos episódios de PDS, vimos que a relação entre os dois não é das melhores.
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